一、企业应在何时与劳动者签订劳动合同
1、企业应在劳动者入职一个月之内签订劳动合同。如果超过一个月未与劳动者签订劳动合同的，劳动者可以从第二个月开始要求用人单位支付未签劳动合同双倍工资。
2、法律依据：《
中华人民共和国劳动合同法》第八十二条
用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。第十条 公司应在员工入职起一个月内与员工签订书面劳动合同，并且在签订合同时约定试用期。
二、用人单位不与劳动者签订劳动合同风险
1、支付双倍工资。相关法律规定：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资；
2、无法约定劳动者的试用期。用人单位不签订劳动合同，对新招员工就难以约定试用期，直接招用，不仅需要增加试用期期间的支出，而且容易带来用人风险；
3、难以稳定员工和技术人员。如果用人单位不签劳动合同，职工可以说走就走，无需提前一个月打离职报告，法律不追究其责任。技术人员也同样。如果用人单位与技术人员不签订劳动合同，不仅可以说走就走，还无需承担培训费用；
4、难以保护
商业秘密。每个企业或多或少有商业秘密，不签劳动合同，无法通过劳动合同增加条款，很难保护企业的商业秘密；
5、难以进行竞业限制。企业要对劳动者进行竞业限制，主要针对高技能人才，不签订劳动合同，无法通过劳动合同作出竞业限制，采用其他办法很难收效；
6、可能导致被迫签订无固定期限劳动合同。相关法律中的条例规定：“用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。”如果用人单位被迫与劳动者签订立无固定期限的劳动合同，对用人单位利益将造成较大影响；
7、在
劳动争议处理中企业十分被动。不签劳动合同，责任主要在是企业。一旦产生劳资争议，企业拿不出重要依据——劳动合同，违法在先，按照法律规定，必须承担诸多不利后果。
